Como o vinagre elimina o mau cheiro de peixe?

Sem dúvidas o odor desagradável de peixe que fica impregnado nas mãos é um grande incômodo para aqueles que o prepara. Você já deve ter ouvido seus pais ou avós dizendo para lavar as mãos com limão ou vinagre após limpar um peixe antes de prepará-lo. E realmente, parece um truque de mágica, o odor desaparece totalmente. Como explicar essa ocorrência?

As substâncias responsáveis pelo odor de peixes pertencem à classe funcional denominada amina, bases semelhantes à amônia (NH₃), em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por radicais orgânicos. Uma dessas aminas é a metilamina (CH₃-NH₂) que na presença de água sofre ionização, conforme se pode observar na equação química a seguir.

CH₃-NH₂  +  H₂O    CH₃-NH₃⁺  +  OH^–

Trata-se de um equilíbrio químico pouco favorável para os produtos da reação (componentes à direita da equação química), pois o íon OH^– é uma base mais forte e, portanto, mais reativa que a metilamina. E este fato pode ser constatado ao se observar o baixo valor da constante de equilíbrio K_C = 4,4x10^–4 que foi determinada para este equilíbrio, à 25 ºC.

Falamos de equilíbrio químico, mas ainda não descobrimos por que o vinagre elimina o mau cheiro de peixe. Bom, o principal componente do vinagre é uma substância chamada ácido acético, que, como o próprio nome sugere, apresenta caráter ácido. Na presença de água, o ácido acético (CH₃COOH) entra em equilíbrio químico como podemos ver na equação química que se segue.

CH₃COOH  +  H₂O    CH₃COO^–  +  H₃O⁺

Antes de relacionar esse equilíbrio químico com o equilíbrio da metilamina, vamos entender um importante resultado científico conhecido como Princípio de Le Chatelier. De acordo com esse princípio qualquer perturbação externa que atinja uma reação química em equilíbrio, o sistema imediatamente desloca o equilíbrio no sentido de minimizar essa perturbação. Baseado nesse resultado podemos aplicá-lo aos equilíbrios químicos do ácido acético e da metilamina. Na reação de ionização do ácido acético ocorreu a formação do íon H₃O⁺. Logo quando se adiciona vinagre nas mãos com cheiro de peixe (contendo a substância metilamina), os íons H₃O⁺ reagem com os íons OH^–, produzidos no equilíbrio da metilamina, formando moléculas de água, H₂O. Dessa forma, estamos perturbando o equilíbrio da metilamina, diminuindo a quantidade de um dos produtos da reação. De acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrio será deslocado no sentido de produzir mais íons OH^– para compensar a quantidade que está sendo retirada pelo vinagre e assim a metilamina será consumida e o mau cheiro de peixe finalmente eliminado.

Fonte

CISCATO, C. A. M; PEREIRA, L. F. Planeta Química. Editora Ática, 1ª Ed., São Paulo, 2008, p. 418.